이승만은 1875년(고종 12년) 황해도 평산군에서 태어났다. 1877년 한성부 남대문 밖 우수현으로 이주했는데 그의 호 우남(雩南)은 ‘우수현의 남쪽’이란 뜻이다. 낙방했던 과거 시험이 1894년 폐지된 뒤 1895년 근대 교육기관인 배재학당에 입학했고, 청년 단체인 협성회에 참여했다.
1898년 3월 종로에서 열린 한국 최초의 근대적 대중 집회인 만민공동회에 23세 나이로 연사로 나서 러시아의 이권 침탈을 규탄했다. 이 무렵 이승만은 독립협회 활동에 적극적으로 참여했다. 같은 해 4월 한국 최초의 민간 일간신문인 매일신문을 창간하고 주필 겸 편집인으로 활동했다. 8월에는 제국신문을 창간해 편집과 논설을 담당했다. 11월에는 투서 사건으로 독립협회 간부들이 체포되자 항의 시위를 주도해 석방에 기여했다.
12월 남궁억 등과 함께 고종의 자문 기관인 중추원 의관에 임명됐으나, 불과 한 달 뒤인 1899년 1월 고종 퇴위 운동에 가담한 혐의로 한성감옥(지금의 종로1가 영풍빌딩 부근)에 투옥됐다. 이로부터 1904년 8월까지 5년 7개월 동안 곤고한 옥살이가 이어졌다. 그런 상황에서도 옥중에서 ‘청일전기’를 번역하고 ‘독립정신’을 저술했다.
특별사면령으로 감옥에서 나온 이승만은 1904년 11월 민영환과 한규설 등 조정 대신들의 주선으로 도미했다. 사실 이것은 ‘고종 황제의 밀사’ 자격으로 ‘1882년 조미수호통상조약에서 약속한 대로 대한제국의 독립을 도와 달라’는 요청을 수행하기 위한 것이었다. 1905년 1월 워싱턴포스트와 인터뷰를 가지고 일제의 한국 침략을 폭로했다. 8월 시어도어 루스벨트 대통령과 만나 청원서를 제출했으나 미국은 이미 일본과 협력하는 정책을 정했기 때문에 소득은 없었다. 이승만은 조지워싱턴대에 입학해 1910년 프린스턴대에서 박사 학위를 받기까지 미국 유학 생활을 하게 된다.