뉴욕타임스(NYT)는 최근 "트럼프 대통령 당선인이 지난 30년간 러시아에서 사업하기 위해 고군분투했다"고 보도했다. 트럼프는 1987년부터 러시아 진출 계획을 세웠으며, 1996년 러시아에 자신의 이름으로 상표권 등록을 하는 등 사업 성과를 내기 시작했다는 것이다. 이는 트럼프가 지난 11일(현지 시각) "나는 러시아와 거래한 적이 없다"고 말한 것과 배치된다. 트럼프는 러시아의 미 대선 개입 의혹을 인정하면서도 개인적 친분은 없다고 선을 긋고 있다. 미 정치 매체 맥클라치는 19일 "미 연방수사국(FBI) 등 정보기관 5곳이 러시아가 대선 기간 트럼프를 은밀하게 재정 지원했는지를 조사 중"이라고 전했다.
NYT에 따르면 트럼프는 1996년 모스크바 타임스와 인터뷰에서 "모스크바처럼 잠재력이 큰 도시는 보지 못했다"고 말했다. 그 무렵 트럼프는 모스크바에 고층 주상복합건물을 세우기 위해 건축가를 물색하고 있었다. 러시아 규제와 자금난 때문에 이 계획은 실패했지만, 트럼프는 포기하지 않았다. 2005년에는 러시아 이민자 출신 사업가와 손잡고 모스크바에 트럼프 타워를 지으려고 했다. 부동산에서 재미를 보지 못한 트럼프는 2007년 모스크바의 부호들이 모이는 파티에 24캐럿 금장식이 된 '트럼프 수퍼 프리미엄 보드카'를 소개해 호평을 받기도 했다.
그는 2015년 라디오 인터뷰에서 "2013년 미스 유니버스 대회를 열려고 모스크바에 체류할 때 올리가르히(러시아 신흥 재벌)와 장군 등 수많은 상류층을 알게 됐다"고 말했다.