2005년 12월 6일. 신동엽은 서울 프레스센터에서 자신의 이름 약자를 딴 DY엔터테인먼트 출범 기자회견을 했다. "좀 더 좋은 환경에서 예능 분야에 꿈을 갖고 있는 후배들에게 좋은 분위기를 마련하고 선진화된 시스템으로 지원하겠다"는 취지를 밝혔다.

당시 국내 최대 규모의 예능 전문 매니지먼트사의 설립이라는 의미에서 화제를 모았다. 이혁재, 유재석, 김용만, 노홍철 등 최고의 인기를 누리던 스타들이 함께했다. 한편으로는 영향력 있는 MC들이 모이면서 또 다른 의미의 '권력 집중'이 될 것이라는 우려를 낳기도 했다. 그는 공동대표를 맡았지만, 지금은 아니라고 했다. 소속 연예인 중 한 명일 뿐이다.

DY엔터테인먼트는 지난해 3월 팬텀의 자회사인 도너츠미디어에 지분 55.19%를 넘기며 합병됐다. "그때 사람한테 상처를 너무 많이 받아서…." 신동엽은 DY엔터테인먼트와 관련한 이야기를 하다가 감정이 북받친 듯 한동안 말을 잇지 못했다. 그는 "공동대표인 나에게 말 한마디 하지 않고 주식을 넘기는 것을 보고 사람에 대한 배신감을 처절하게 느꼈다"고 했다. 오랫동안 믿고 지내던 학교 선배와 함께 사업을 시작했는데, 결국 이용만 당한 셈이 됐다는 것.